欧文确认加盟曼联并签约2年，这是一笔震撼转会。伤病缠身的欧文能否在曼联取得成功，这是弗格森再一次赌博。有人说，弗格森就是一个赌徒，其在曼联执教的23年里下了不少的赌注，《每日电讯报》为此列出了曼联主帅的10次经典博弈。
1．坎通纳(1992年，利兹联，120万英镑) 成功指数：10
弗格森对坎通纳着迷，在坎通纳还效力利兹联时，在对阵曼联的比赛后弗格森不顾一切挽着坎通纳的手臂走到当时利兹联主帅、曾经执教上海申花的霍华德-威尔金斯面前，询问有关这个法国球员的信息。脾气暴烈，在引进坎通纳之初，人们都在质疑这位在利兹不服管教的球星能否在老特拉福德取得成功。但是，人们却最终将“国王”的无上荣誉送给了法国人，4次英超冠军、2次足总杯冠军是坎通纳留下的成绩单。
2．谢林汉姆(1997年，热刺，350万英镑) 成功指数：9
当年买入谢林汉姆时，这位老将已经年满31岁。人们质疑“老朽尚能饭否”的时候，没有想到造就了一段传奇，谢林汉姆帮助曼联赢得了3次联赛冠军、1次足总杯冠军，以及终结拜仁慕尼黑的扳平进球。谢林汉姆最终踢到42岁才退役，31岁效力曼联也成就一段佳话。
3．约克(1998年，阿斯顿维拉，1260万英镑) 成功指数：7
弗格森为了得到这位黑人球员，咂出了破曼联历史转会纪录的1260万英镑。结果，约克与安迪-科尔组成了让后卫闻风丧胆的“黑风双煞”，约克也成为了曼联历史上的著名前锋。
4．范尼(2001年，埃因霍温，1900万英镑) 成功指数：8
另外一笔破纪录引进，但是荷兰人的成功更为透彻。在签下范尼之前，英国媒体一再劝阻弗格森作此决定，毕竟荷兰人之前遭受过十分严重的膝伤。在老特拉福德效力的5年里，范尼在219次登场下进球150个，进球率达到0.68，甚至比曼联历史上最伟大的射手博比-查尔顿还要高。150个进球也让范尼跻身曼联历史射手榜第8位。
5．贝隆(2001年，拉齐奥，2810万英镑) 成功指数：4
打破英格兰转会费纪录的一次引进，但却最让人失望。球风偏软对抗不强的贝隆始终没能拿出拉齐奥时代的状态，他留给弗格森的回忆恐怕最让人印象深刻的还是后者在电台上支持贝隆的话：“I'm not f*****g talking to you. He's a f*****g great player. You are all f*****g idiots!”
6．里奥-费迪南德(2002年，利兹联，3000万英镑) 成功指数：9
弗格森再次打破英格兰转会纪录，这次还制造了一个史上最贵的中后卫。但是，7年后的今天，费迪南德依然是曼联后防线上的领袖，3000万英镑买下来4次英超冠军、2次联赛杯冠军、3次社区盾冠军和1次欧冠冠军，堪称超值。
7．克莱伯森(2003年，巴拉纳竞技，600万英镑) 成功指数：2
作为逐渐老迈的基恩的替代者，弗格森对克莱伯森抱有很大期望。2002年巴西冠军队成员，他还是曼联历史上首位巴西球员，结果克莱伯森被证实是“水货”。克莱伯森在接受媒体采访时表示难以适应英超风格，还指责弗格森“指望我跟贝利一样”。值得一提的是，克莱伯森还是与C罗一起加盟的，最终效果却是天壤之别。
8．C罗(2003年，里斯本竞技，1224万英镑) 成功指数：10
这个无需赘述，当年1224万英镑，如今创造了8000万英镑的新世界纪录，已经说明了一切。
9．鲁尼(2004年，埃弗顿，2560万英镑) 成功指数：9
弗格森居然肯为一个之前只有2个赛季职业比赛纪录的年轻球员支付2560万英镑，这是一次巨大的赌博。结果证明弗格森再次慧眼识英才，鲁尼在处子秀对阵费内巴切就上演帽子戏法，年仅23岁就已经在238场比赛中为曼联打进97球，假以时日这个小胖必然成为曼联的新传奇。
10．拉尔森(2007年，赫尔辛堡，租借) 成功指数：6
很难说拉尔森在曼联是否成功，2个月的短暂租借期中拉尔森只想体验一下顶级联赛的味道。被誉为“进球机器”的拉尔森，在曼联的13次出场中留下了3个进球，但是他和阿兰-史密斯一起得到了曼联为之申请的特制冠军奖牌。
