上海大师赛丁俊晖在前两轮打出久违的好状态，以出色的表现连续淘汰斯蒂芬-李和宾汉姆，晋级八强后又一次迎来在排名赛上破除不胜TOP16尴尬的机会。遗憾地是，丁俊晖遇到的是奥沙利文，尽管他的发挥不可谓不好，尽管他曾经挽回两个赛点，但最终还是功亏一篑以3-5落败，逢TOP16不胜的尴尬还在延续。
2006年英锦赛第二轮，丁俊晖以9-5击败威尔士名将斯蒂文斯，不过在1/4决赛负于最终夺冠的艾伯顿。想必当时的丁俊晖绝对不会料到，战胜斯蒂文斯竟然是他至今最后一次在排名赛击败时任的TOP16球手。近三年来，丁俊晖一直不断地努力，希望能够在排名赛上有所作为再次拿下TOP16球手，无奈却总与机会失之交臂。
从06年英锦赛到09年上海大师赛，19项排名赛丁俊晖在对阵TOP16球手时未尝一胜，总共输掉16场比赛。07年马耳他杯，丁俊晖首轮不敌马奎尔，随后的威尔士赛首轮负于科普。主场作战的中国赛，丁俊晖再次倒在首轮关，输给霍金斯出局。首次进军世锦赛，丁俊晖的处子战面对强大的奥沙利文，以2-10的大比分惨败，连续四站排名赛首轮出局。
07/08赛季，上海大师赛成为揭幕战，尽管首轮淘汰于德陆避免一场不胜的尴尬，但丁俊晖第二轮即输给06年世锦赛冠军多特。大奖赛小组赛，丁俊晖只赢得两场无关紧要的胜利，输给傅家俊、墨菲与宾汉姆，未能突围进入16强。北爱尔兰杯的卫冕之旅，丁俊晖在第三轮再次输给克星马奎尔。英锦赛1/4决赛负于墨菲后，丁俊晖又在威尔士赛第三轮不敌希金斯，中国赛再遇墨菲局胜局落败，始终无法突破TOP16球手。世锦赛首轮丁俊晖赢得中国德比战，艰难战胜当时还不是TOP16的傅家俊，但第二轮就输给亨德利无缘八强。
2008/09赛季，丁俊晖在TOP16球手面前依然没有办法。北爱尔兰杯丁俊晖竟然在第二轮不敌实力一般的马克-戴维斯，上海大师赛则在同一轮次不敌老将哈罗德，还未遇到TOP16球手就已经出局。此后的大奖赛和英锦赛，丁俊晖两次输给希金斯，进入09年后的威尔士赛，在大好局面下遭马奎尔逆转。中国赛丁俊晖竟然在首轮不敌国内球手肖国栋。世锦赛拿下与梁文博的德比战，丁俊晖再次迎来亨德利，击破TOP16魔咒的最佳机会就在眼前，不料却连续两年输给对手。
2009/10赛季，丁俊晖在上海大师赛上迎来状态的爆发，前两轮对阵斯蒂芬-李和宾汉姆都取得5-2的完胜。不过1/4决赛遭遇世界排名第一的奥沙利文，丁俊晖纵然拼尽全力，还是输给对手不幸出局，再一次败在TOP16球手的杆下。
06年英锦赛至今，丁俊晖打进07年英锦赛、08年大奖赛和09年上海赛八强，但所取胜的对手都不是TOP16的顶尖球手，一旦遇到TOP16就难以跨过难关。丁俊晖若想重回巅峰，就必须在与强手的争夺中赢下比赛。
