从1984年执教南锡开始，温格已经在教练席度过25个春秋，其中当然不乏荡气回肠的史诗性大胜、纪念意义非凡的争冠战、杯赛决赛。以下是温格执教生涯12场焦点战役。
1991年6月8日 法国杯决赛 摩纳哥1-0马赛
执教摩纳哥后，温格力主引进了维阿、霍德尔与克林斯曼和德约卡夫等名将，1988年他就带队拿到联赛冠军，1991年获得德国杯冠军。91年决赛对手是强大的马赛，但帕西终场补时阶段的破门令摩纳哥1-0爆冷击败对手。
1992年5月6日 欧洲优胜者杯决赛 摩纳哥0-2不莱梅
这是温格第一次带队打入欧战决赛，值得铭记。对手是不莱梅，有得一拼。不过上半时结束前现不莱梅经历阿洛夫斯首开纪录，下半时开场10分钟鲁菲尔再下一城，教授无力回天。
1996年10月19日 联赛 阿森纳0-0考文垂
奋战90分钟，哈奇森与赖特、博格坎普三人都无力攻破对手城池，一场在当时看来波澜不惊的比赛，却在后世留下了特殊印记——这是温格在阿森纳走马上任后执教的第一场官方比赛，距今正好13年整。
1998年5月3日 联赛 阿森纳4-0埃弗顿
这是温格执教阿森纳首个完整赛季，但就带领枪手获得了国内双冠王荣耀。5月3日对阵埃弗顿，克罗地亚现任主帅比利奇自摆乌龙送上大礼，而后奥维马斯梅开二度，队长亚当斯顶入最后一球，阿森纳大胜后时隔7年将冠军奖杯带回海布里。
1998年5月16日 足总杯决赛 阿森纳2-0纽卡斯尔
9798赛季的收官战，阿森纳依然完美，枪手2-0完胜拥有希勒、斯彼得等名将纽卡斯尔，奥维马斯上半场首开纪录，小将阿内尔卡69分钟锁定胜局。温格完成首次双冠伟业。
2002年5月4日 足总杯决赛 阿森纳2-0切尔西
足总杯决赛改了赛程，被安排在常规赛季结束之前举行，状态惊人的当年英伦足球先生皮雷还缺席，但阿森纳依然不可阻挡，终场前70分钟，帕洛尔与永贝里先后攻破库迪奇尼的大门，2-0，温格第二次带队拿到足总杯。
2002年5月8日 联赛 曼联0-1阿森纳
夺取足总杯4天后，阿森纳在死敌曼联的领土上夺取了被后者垄断三年之久的联赛冠军。枪手握有积分优势，1分就能实现队史上第三次、温格治下第二次双冠伟业，而最终维尔托德的进球让兵工厂凯旋而归，值得一提的是，法国前锋的身价是温格购买球员的最高纪录。
2002年8月16日 联赛 阿森纳2-0伯明翰
亨利开场9分钟就进球，维尔托德15分钟后锦上添花，阿森纳赢得0203赛季开门红，同时也取得了跨赛季的14连胜纪录（0102赛季13连胜收官），这是阿森纳历史上最长的联赛连胜纪录。
2004年4月24日 联赛 热刺2-2阿森纳
北伦敦德比战，也是阿森纳的加冕之战。上半时维埃拉与皮雷为枪手各入一球，下半场雷德克纳普和罗比-基恩的入球帮助热刺最终扳平。不过阿森纳仍以领先切尔西10分的优势提前4轮夺冠，重演了33年前在白鹿巷击败北伦敦德比对手热刺捧杯的辉煌。
2004年10月24日 联赛 曼联2-0阿森纳
0405赛季第10轮英超联赛中，阿森纳挑战宿敌曼联。下半时刚加盟红魔的19岁前锋鲁尼制造点球，范尼罚入，终场前鲁尼破门锁定胜局。阿森纳结束了一段辉煌的历史，为时536天、49场联赛不败纪录在这一天告终，但这依然是英伦顶级联赛史上不可复制的一段传奇。
2005年5月21日 足总杯决赛 阿森纳0-0曼联 点球战5-4获胜
这也许是阿森纳表现最糟糕的杯赛决赛之一，不过靠着顽强的防守，在加时赛雷耶斯被罚下后枪手仍拖曼联进入点球大战，最后温格带队靠着点球战5-4气走弗格森，获得兵工厂至今为止最后一座大赛冠军奖杯。
2006年5月17日 欧冠决赛 阿森纳1-2巴塞罗那
巴黎王子公园球场，见证了阿森纳建队以来唯一一次出战的冠军杯决赛。莱曼第18分钟就因犯规被红牌驱逐，但埃托奥点球不中。第37分钟，坎贝尔利用任意球机会首先破门，阿森纳将胜势维持到第76分钟，而后4分钟内埃托奥与贝莱蒂两度破门，枪手加冕欧战王梦碎。
