切尔西在接下来的冬季转会市场可以注册新的球员，尽管安切洛蒂对现有的阵容十分满意，但据《每日电讯报》报道，他接下来还是会与阿内森列出一份计划，对冬季转会进行一次展望。
国际体育仲裁法庭暂停了国际足联对切尔西的转会禁令，不过这份禁令并没有被撤销，因此切尔西还可能在未来被禁止购买球员。所以1月的转会市场对切尔西非常重要，即便安切洛蒂不打算马上购买新的球员，但他也得做好这方面的准备，未雨绸缪。
在后场，前12轮联赛仅丢8球的防线不需要做太多的改变和补充，目标还是限定在前场。按照《每日电讯报》的说法，切尔西将再次尝试收购里贝里，即便后者已无法在本赛季代表切尔西在冠军杯出场，但考虑到明夏的转会仍可能会受到转会禁令的影响，阿内森还是建议安切洛蒂购买这名球员。
目前的切尔西，马卢达占据左路，右路经常由埃辛客串。虽然乔科尔已经复出，但状态如何还难有定论，更何况他的合同至今没有解决。里贝里的加盟，完全可以解决切尔西在右路的最后弱点，为安切洛蒂带来更多进攻端的选择。
刚刚过去的夏天，切尔西曾经为里贝里报价4000万镑，阿布拉莫维奇甚至亲自介入到谈判中，提出可以拿现金加博辛瓦交换里贝里，但还是遭到拜仁慕尼黑的拒绝。那时，拜仁慕尼黑主席鲁梅尼格坚信俱乐部将有一次成功的重建。不过现在快半个赛季过去，拜仁联赛仅排名第8，落后排名第1的勒沃库森6分，冠军杯中两负波尔多，极有可能被淘汰参加欧洲联赛。如果拜仁在11月25日的冠军杯小组赛中再次失利，俱乐部很有可能宣布里贝里可以放行。范加尔对里贝里若即若离，他更看好范德法特来拯救拜仁。
里贝里本人更喜欢去西班牙，皇马或者巴萨都更适合他的特点。但这个时候，切尔西的购买欲望更强烈。
在被任命为切尔西主帅前，安切洛蒂在与阿布拉莫维奇的交流中，曾表达了得到里贝里、阿隆索的愿望，他认为这类能建立起球队进攻新体系的球员，正是他的切尔西所缺少的。在安切洛蒂来到切尔西不久后，切尔西主席巴克公开表示，俱乐部将进行一次“大买卖”，这自然不是指日尔科夫。在失去了卡卡、皮尔洛、德罗西、比利亚等人后，切尔西的“大买卖”实际只剩里贝里。
明年就是世界杯，里贝里这个赛季在拜仁慕尼黑的运气却糟糕透顶。他一直受到膝伤的困扰，仅为拜仁出场6次打进1球。尽管与拜仁的合同在2011年6月才到期，不过里贝里的去意已经非常明显，如果切尔西在此时向他发出邀请，他真的没有理由拒绝。
