北京时间11月8日晚，2014年世界斯诺克冠中冠邀请赛在英格兰考文垂展开首场半决赛角逐。丁俊晖1-3落后完成1杆破百将比分追平，然而之后奥沙利文以2杆破百予以回敬，最终火箭6-4获胜，率先挺进决赛。另外一场半决赛将在特鲁姆普和罗伯逊之间进行。
冠中冠属于不纳入积分排名系统的邀请赛，冠军奖高达10万英镑，参赛的16人均是最近一年成绩最出色的球员。小组赛中，第四小组的丁俊晖先是以4-2击败太空人戴尔，之后完成1杆破百，4-1领先被霍金斯逼至决胜局后6-5险胜。第一小组的卫冕冠军奥沙利文则轰2杆破百4-2淘汰宾汉姆，之后打5杆60+，6-0横扫傅家俊。这样上半区半决赛在丁俊晖和奥沙利文之间上演。
之前双方交手15次，丁俊晖3胜9负3平明显处于下风。其中去年冠中冠1/4决赛，丁俊晖浪费5-3先得赛点的大好形势，奥沙利文以6-5逆转之后一鼓作气完成登顶。
本场比赛第1局双方均非常谨慎，高质量的防守中两人都思考良久。丁俊晖解球失误奥沙利文局分得36分母球摔袋。丁俊晖追回14分架杆失准，奥沙利文于是以74-19先下一城。第2局，奥沙利文开球漏中袋，丁俊晖将其薄进，并成功叫到粉球。在局面较为复杂的情况下，丁俊晖稳扎稳打多次化解难题，打单杆51分没能叫到彩球，不得不转入防守。奥沙利文抓住一杆贴库远台果断进攻，仅追回16分。丁俊晖91-16拿下该局，1-1逼平奥沙利文。
第3局，丁俊晖两次进攻失误，奥沙利文先后连得47分和43分，重新以2-1领先丁俊晖。第4局，丁俊晖继续为进攻失误付出代价，奥沙利文82-12再下一城，携3-1的优势进入局间休息。
休息归来比赛进入第5局，利用奥沙利文的一杆粉球失误，丁俊晖成功反击，期间薄进底库大角度的倒数第二颗红球，博得满场掌声。本局丁俊晖以单杆88分完成高质量清台，比分追为2-3。第6局，奥沙利文在防守和进攻中均出现失误，已找回手感的丁俊晖轰单杆111分，3-3追平奥沙利文。
面对丁俊晖的步步紧逼，奥沙利文不得不打起十二分精神。第7局，火箭回敬单杆105分，重新以4-3夺回领先优势。第8局，丁俊晖43-1领先做安全球，奥沙利文追为30-44打丢倒数第三颗红球。丁俊晖奉上漂亮的斯诺克令奥沙利文两送机会，丁俊晖85-34拿下该局，4-4。
第9局，丁俊晖打进一颗红球随即在黑球失去准星。奥沙利文凭借单杆91分，5-4率先获得赛点。第10局，奥沙利文找准一个远台迅速入局，丁俊晖再也没有机会上场，本局奥沙利文行云流水轰单杆125分锁定胜局，总比分6-4战胜丁俊晖，率先挺进决赛。另外一场半决赛将在特鲁姆普和罗伯逊之间进行。
